我们都知道,法国科学家巴斯德( L . Pasteur )是微生物学科的创始者,被称为“微生物学之父”。他发明的狂犬病疫苗,把无数人从死亡的阴影下拯救了出来,他发明的较低温快速灭菌方法,被称为巴氏灭菌法或巴氏消毒法,使牛奶生产应用进入人们的生活,并一直沿用至今。可是你不一定知道他还是一位了不起的化学家,发现了酒石酸的旋光性,从此打开了物质分子结构的秘密。
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在讲旋光性之前,我们先要知道什么是偏振光。伟大的物理学家爱因斯坦告诉我们,光具有波粒二重性,既是像质子和电子那样的粒子,又是像水波那样的波。光波的振动方向也和水波一样,总是与前进方向垂直。自然环境中的光是各种振动方向的光波的大杂烩,但如果让自然光穿透某些特殊的晶体材料,就只有特定振动方向的光波能通过,这样就得到偏振光。
在日常生活中,我们经常会接触到偏振光。比如比较高级的太阳镜会用偏振镜片制作,可以均匀地滤掉阳光中各种色光的一部分,所以既能保护眼睛,看到的景色又不会失真。影院里的3D眼镜大多也利用偏振技术,让略有差异的偏振光图像分别进入左右眼,经过大脑加工,我们就看到了立体图像。
酒石酸又是什么呢?它是在人的酿酒过程中发现的。原来葡萄细胞液泡里积累的除了苹果酸外,还有酒石酸,但酒石酸与苹果酸不同,苹果酸在葡萄快速成熟的时候多转变为葡萄糖,而酒石酸比较“惰性”,一直存在于葡萄果中,成为葡萄酸味的主要来源。而在用葡萄酿酒的过程中,酒石酸以钾盐的形式结晶出来,沾在酒桶壁上,这就是酒石。甚至那些已经装瓶的葡萄酒,温度一低也会析出酒石,挂在瓶塞下面,影响商品品质,酿酒人为此伤透脑筋。
巴斯德就是最早研究酒石酸的科学家,他让偏振光穿过灌满酒石酸溶液的长管,发现射出的光波振动方向有时会与射入的光波振动方向不同,较后者旋转一个角度,这就是旋光现象。有趣的是,竟然有两种酒石酸,虽然都有相似的旋光能力,但旋光的方向正好相反。如果正对着光射来的方向,其中一种酒石酸可以让偏振光逆时针旋转,这是左旋酒石酸;另一种则让偏振光顺时针旋转,那是右旋酒石酸。
巴斯德发现,这两种酒石酸在晶体形态上也不同,彼此正好互为镜像(人与镜子里的人像对称关系)。如果细心地从一堆盐粒一般的酒石酸晶体中拣出同样数目的左旋酒石酸晶体和右旋酒石酸晶体(这真是一项非常考验耐性的工作),把它们混合后溶解,得到的水溶液就不再有明显的旋光性,说明两种酒石酸的旋光能力可以相互抵消。巴斯德由此做出了大胆的预言:酒石酸的旋光性一定与它们的分子结构有关。
后来的研究表明,巴斯德的预言完全正确。现在我们知道,当碳原子与4个不同的原子或基团连接时,会有两种不同的连接方法。这两种连接乍一看好像一样,实际上却互为镜像关系,怎么也无法重合。这就像人的左右手,形状乍一看好像也一样,却互为镜像,无论你怎么旋转手腕、屈伸手指,都没法让它们形成真正一模一样的形状。有机化学家就拿人手的这个特性来类比,称这样连接了4个不同原子或基团的碳原子为“手性碳”。
现代人们终于知道,地球生命对立体异构体有着独特的偏爱。比如苹果酸也有两种互为镜像的分子——左旋苹果酸和右旋苹果酸。其中,具有生物活性的是左旋苹果酸,而右旋苹果酸虽然尝在嘴里也有酸味,但它压根就进不了生命代谢的柠檬酸循环流水线,没法被生物利用。正是因为担心右旋苹果酸的潜在副作用,美国食品药品监督管理局( FDA )规定,右旋苹果酸绝不能作为婴儿食品的食品添加剂。
相比能精准地专门制造某种特定手性产品的生命化工厂,人类化工厂不免显得简单笼统,很多合成路线只能制造出左旋分子和右旋分子的混合物。假如要人工制造某种有生物活性的有机物,往往意味着会有一半产物是完全没有价值的废品;甚至还有更可怕的情况发生,就是手性相反的另一半产物有严重毒性。如今,分子层次上的“左旋”和“右旋”正在不断地影响着医药行业以及人们的健康。人类开始探索能精准生产单一手性产品的方法。2001年的诺贝尔化学奖就颁给了3位在手性分子合成上做出了重要贡献的化学家。但是无论怎么说,比起天然的生命化工厂来,人类的模仿仍然显得笨手笨脚。
其实,生命不光在微观上偏好某一种手性的分子,也在宏观上常常偏好某一个方向。比如人类的许多内脏器官左右就不呈对称分布,胃偏左侧,而肝偏右侧;人类大脑左右也不对称,并在思维活动上各有擅长。缠绕性的藤本植物大多有偏爱的缠绕方向,其中多数种类呈现右旋缠绕,但也有不少种类呈现左旋缠绕。
为什么生命会偏好某一个方向?这是个很深刻的命题。一点也不夸张地说,这甚至牵扯到了宇宙的起源。人类不仅是生命的精灵,更是智慧的精灵,也只有人类才能思考这样的课题。
感谢巴斯德这位十九世纪伟大的科学家,是他在200多年前为我们打开了生命化学的天书。让我们永远记住他,并继续探索下去!